Cruz Azul vs Charlotte
Cruz Azul, el líder de la tabla, se enfrentó a Charlotte, que venía de una derrota 1-0 ante Philadelphia en la jornada anterior, a pesar de las expectativas de una victoria para el equipo mexicano, el encuentro terminó sin goles en los 90 minutos reglamentarios, el desenlace llegó en la tanda de penales, donde Charlotte se impuso 4-2, dejando a la máquina con la necesidad de ganar su próximo partido contra Philadelphia para avanzar a la siguiente fase.
Santos vs DC United
Santos Laguna inició su participación en el torneo enfrentando a DC United, equipo que venía de un emocionante empate 3-3, en esta ocasión, DC United dominó el encuentro con una contundente victoria 3-0, dejando a los Guerreros en una posición difícil tras un arranque complicado en la temporada, con este resultado, DC United aseguró su pase a la siguiente ronda.
FC Dallas vs Juárez
En un duelo de vida o muerte, FC Dallas se enfrentó a Juárez, a pesar de un inicio agresivo por parte de los texanos, un error defensivo permitió a Zaldívar adelantar a los Bravos en el minuto 22 en la segunda mitad, un penal bien ejecutado por Juárez selló la victoria 2-0, eliminando a Dallas de la competencia y asegurando la clasificación de Juárez junto a St. Louis City.
Nashville vs Mazatlán
Mazatlán se midió ante Nashville en un duelo que prometía ser parejo sin embargo, los sinaloenses dominaron el segundo tiempo, con goles de Zárate que pusieron el marcador 2-0, con esta victoria, Mazatlán recupera confianza de cara a su próximo encuentro.
Tigres vs Puebla
El primer enfrentamiento entre equipos mexicanos en la League Cup fue un duelo intenso entre Tigres y Puebla, córdova abrió el marcador para Tigres al minuto 2, pero Puebla respondió rápidamente para empatar, aunque Tigres tuvo varias oportunidades, fue hasta un centro de Marcelo Flores que Diego Reyes anotó el gol del triunfo, asegurando la victoria 2-1 y el pase a la siguiente fase.
San Jose vs LA Galaxy
El encuentro entre San Jose Earthquakes y LA Galaxy fue crucial para la clasificación. Galaxy se adelantó en el minuto 41, pero San Jose empató con un gol de Jeremy Ebobisse, sin embargo, Berry selló la victoria para LA Galaxy al minuto 89, ahora san Jose depende del resultado del partido entre Chivas y LA Galaxy en la próxima jornada para conocer su destino.